Началом истории компании Bentley считается август 1919 года. Именно тогда Уолтер Оуэн Бентли зарегистрировал компанию. Осенью 1919 года вышел в свет первый автомобиль марки Bentley. Им стала модель «3L» с объемом двигателя 3 литра.

На данную модель производители давали гарантию 5 лет, что являлось рекордом того времени. В 1925 годы появилась вторая модель под названием «Big Six» с двигателем мощностью 147 л.с. В 1927 году на базе модели «3L», Bentley выпускает модель «4,5L». В 1928-1930 годах компания выпускает модель «6,5L» с двигателем мощностью 200 л.с. В 1930 году на фирме собирают модель «8L». Данная модель стала самой дорогой моделью в линейке моделей компании Bentley той эпохи.

Приоритетом компании было создание гоночных автомобилей, это позволило автомобилям Bentley пять раз выигрывать всемирно известную гонку 24 час Ле Мана (1924, 1927, 1928, 1929 и 1930 года).

Кризис 30-х годов тяжело сказался на финансовом состоянии компании Bentley и в 1931 годы компания переходит под крыло автомобильного гиганта «Роллс-Ройс». Смена собственника компании никак не отразилась на авторитете и престиже автомобиль марки Bentley, которые достаточно высоки и в настоящее время.